Modelja Jenny Shimizu foli së fundmi për marrëdhënien e saj me Madonna në vitet 1990 në dokumentarin e Hulu “In Vogue: Vitet 90”.
“Dua të them, ju nuk do t’i thoni jo Madonna-s në vitet ’90,” tha Shimizu, 57 vjeç. “Do të më telefononte dhe do më thonte: “Hej, a mund të më takosh në shfaqjen time në Paris? Je në Evropë apo jo?” Kështu që unë do të thosha: “Po, sapo po mbaroj Prada-n. Menjëherë pas Pradës do të vij”.
“Dhe unë do ta bëja,” shtoi Shimizu. “Do të shkoja në hotelin e saj, në Ritz, rreth orës katër të mëngjesit, do të rrinim në intimitet dhe më pas do të kthehesha në Milano”.
Pasi tregoi në detaje romancën e saj të kaluar me Madonën, tani 66-vjeçare, modelja bëri shaka: “Gruaja ime do të më vrasë”. Shimizu është e martuar me Michelle Harper që nga viti 2014. Duke parë jetën e saj si modele në vitet ’90, Jenny tha: “Ajo kohë ishte kaq e çmendur dhe argëtuese.
Madonna nuk e ka konfirmuar asnjëherë publikisht lidhjen e saj me Shimizu. Artistja ishte e martuar me aktorin Sean Penn nga viti 1985 deri në 1989 dhe me regjisorin Guy Ritchie nga viti 2000 deri në 2008. Ajo ka gjashtë fëmijë: Lourdes Leon, 27, Rocco Ritchie, 24, David Banda, 19, Mercy James, 18, dhe binjakët Stella dhe Estere, 12 vjeç.